Zu den ersten Bewunderern von Pearsons Kompositionen und seinem Klavierspiel gehörten Cannonball Adderley und Donald Byrd. Anfang der 1960er Jahre nahm die Karriere des Pianisten eine neue Richtung, als er mehrere Songs für Byrds Hit-Album „A New Perspective“ arrangierte. Anschließend übernahm er die Rolle des A&R bei Blue Note Records, spielte aber weiterhin auch eigene Alben ein – insbesondere mit der Byrd-Pearson Big Band – und war außerdem als gefragter Sessionmusiker tätig.
